Hur man kristallisera organiska föreningar: 10 steg (med bilder)

Kristallisering (eller omkristallisation) är den viktigaste metoden för rening av Organiska föreningar. Processen att avlägsna föroreningar genom kristallisering innefattar att lösa en förening i ett lämpligt varmt lösningsmedel, så att lösningen kan svalna och bli mättad med föreningen som renas, vilket gör det möjligt att kristallisera ut ur lösningen, isolera den genom filtrering, tvätta sin yta med kallt lösningsmedel för att avlägsna resterande föroreningar och torkning.

Detta görs bäst i ett kontrollerat kemiskt laboratorium, i ett välventilerat område. Observera att denna procedur har breda tillämpningar, inklusive storskalig kommersiell rening av socker genom kristallisering av den råa sockerprodukten som lämnar föroreningar bakom.

Steg

1. Vet vad som gör ett lämpligt lösningsmedel. Kom ihåg diktum "som lösningar som": Polära föreningar upplöses i polära lösningsmedel, icke-polära föreningar upplöses i icke-polära lösningsmedel. Exempelvis upplöses socker och salt (polära föreningar) i vatten (polärt lösningsmedel), men inte i olja (icke-polärt lösningsmedel).

Det ideala lösningsmedlet skulle ha dessa egenskaper:

Det kommer att lösa upp föreningen när lösningen är varm men inte när lösningen är kall.
Det kommer antingen inte att lösa föroreningar alls (så de kan vara filtrerad När den orena föreningen är upplöst), eller så att den kommer att lösa dem mycket väl (så kommer de att förbli i lösning när den önskade föreningen är kristalliserad).
Det kommer inte att reagera med föreningen.
Det är bristfälligt.
Det är icke-toxiskt.
Det är billigt.
Det är mycket volatilt (så det kan enkelt avlägsnas från kristallerna).

2. Tänk på dina alternativ. Det är ofta svårt att bestämma det bästa lösningsmedlet - lösningsmedlet väljs ofta genom experiment eller genom att använda det mest icke-polära lösningsmedlet som är tillgängligt. Bekanta dig med följande lista med vanliga lösningsmedel (från de flesta polära till minst polära). Observera att lösningsmedel intill varandra är blandbara (de kommer att upplösas i varandra). Vanligen använda lösningsmedel är i fetstil.

Vatten (H₂O) är icke-brandfarligt, icke-toxiskt, billigt och kommer att lösa upp många polära organiska föreningar - dess nackdel är hög kokpunkt (100 ° C (212 ° F), vilket gör det relativt icke-flyktigt och svårt att avlägsna från kristaller, såvida de inte vakuumtorkas i en torkskåp.

Ättiksyra (CH₃COOH) är användbar för oxidationsreaktion, men kommer att reagera med alkoholer och aminer, och är därför svårt att avlägsna (kokpunkten är 118 ° C (244 ° F)).

Dimetylsulfoxid (DMSO), metylsulfoxid (CH₃Söka₃) används huvudsakligen som lösningsmedel för reaktioner - sällan för kristallisering. Den kokar vid 189 ° C (372 ° F) och är svårt att ta bort.

Metanol (ch₃ÅH) är ett användbart lösningsmedel som kommer att lösa upp föreningar med högre polaritet än andra alkoholer. Kokpunkt: 65 ° C (149 ° F).

Aceton (CH₃Coch₃) är ett utmärkt lösningsmedel - dess nackdel är låg kokpunkt på 56 ° C (133 ° F), vilket möjliggör liten skillnad i löslighet av en förening vid kokpunkten och rumstemperatur.

Butanon (metyletylketon, MEK) (CH₃Coch₂Ch₃) är ett utmärkt lösningsmedel med kokpunkt 80 ° C (176 ° F).

Etylacetat (CH₃Cooc₂H₅) är ett utmärkt lösningsmedel med kokpunkt 78 ° C (172 ° F).

Diklormetan, metylenklorid (CH₂Cl₂) är användbart som ett lösningsmedelspar med ligroin, men dess kokpunkt, 35 ° C (95 ° F) är för låg för att göra det till ett bra kristalliseringslösningsmedel. Det kan emellertid kylas till -78 ° C (-108 ° F) med användning av ett torris / acetonbad,

Dietyleter (CH₃Ch₂Ck₂Ch₃) är användbart som ett lösningsmedelspar med ligroin, men dess kokpunkt, 35 ° C (95 ° F) är för lågt för att göra det till ett bra kristalliseringslösningsmedel, om inte det används med ett torris / acetonbad.

Metyl tert-butyleter (CH₃OC (CH₃)₃) är billig, bra ersättning för dietyleter med tanke på dess högre kokpunkt, 52 ° C (126 ° F).

Dioxan (c₄H₈O₂) är lätt att ta bort från kristallerna - milda karcinogenformer peroxidkokande punkt 101 ° C (214 ° F).

Toluen (c₆H₅Ch₃) är ett utmärkt lösningsmedel för kristallisation av arylföreningar och har ersatt den en gång vanligen använda bensen (ett svagt cancerframkallande) - en nackdel är hög kokpunkt av 111 ° C (232 ° F), vilket gör det svårt att avlägsna från kristaller.

Pentan (c₅H₁₂) används allmänt för icke-polära föreningar - som ofta används som lösningsmedelspar med ett annat lösningsmedel. Dess låga kokpunkt betyder att det är mer användbart när det används i samband med ett torris / acetonbad.

Hexan (c₆H₁₄) används för icke-polära föreningar-inert-ofta som används i en lösningsmedelsparkokpunkt 69 ° C (156 ° F).

Cyklohexan (C₆H₁₂) liknar hexan, men billigare och har kokpunkt 81 ° C (178 ° F).

Petroleumeter, även känd som ligroin, är en blandning av mättade kolväten, varav pentan är en huvudkomponent-billig och används utbytbart med pentanokokpunkt 30-60 ° C (86-140 ° F).

3. Välj ditt lösningsmedel:

Sätt några kristaller av den orena föreningen i ett provrör och tillsätt en enda droppe av lösningsmedlet, låt den strömma ner vid sidan av röret.

Om kristallerna löses omedelbart vid rumstemperatur, Avvisa lösningsmedlet Eftersom för mycket av föreningen kommer att förbli upplöst vid låg temperatur och prova ett annat lösningsmedel. Om du planerar att kyla ditt lösningsmedel avsevärt under rumstemperatur under omkristallisationen, (i.e. med användning av ett torris / acetonbad), utför sedan detta test med användning av förkyld lösningsmedel.

Om kristallerna inte löser sig i kallt lösningsmedel, värm röret på ett varmt sandbad eller med en värmepistol och observera kristallerna. Lägg till ett droppe mer lösningsmedel om de inte löser upp. Om de löses upp vid kokpunkten för lösningsmedlet och sedan kristallisera igen när den kyls till rumstemperatur har du funnit ett lämpligt lösningsmedel. Om inte, prova ett annat lösningsmedel.

Om efter en process av försök och fel - och inget enda tillfredsställande lösningsmedel finns - använd ett lösningsmedelspar. Lös upp kristallerna i det bättre lösningsmedlet (den där de lätt löstes upp) och tillsätt det fattigare lösningsmedlet till varm lösning tills det blir molnigt (lösningen är mättad med lösningen). Lösningsmedelsparet måste vara blandbart med varandra. Några användbara lösningsmedelpar är ättiksyra-vatten, etanolvatten, acetonvatten, dioxan-vatten, aceton-etanol, etanol-dietyleter, metanol-2butanon, etylacetat-cyklohexan, aceton-ligroin, etylacetat-ligroin, dietyl Ether-ligroin, diklormetan-ligroin, toluen-ligroin.

Bild med titeln Kristallisera organiska föreningar Steg 2

4. Lös upp den orena föreningen: Att göra det, placera den föreningen i ett provrör. Krossa stora kristaller med en omrörningsstång för att främja upplösning. Tillsätt lösningsmedelsfallet med droppe. För att avlägsna olösliga, fasta föroreningar, använd överskott av lösningsmedel för att späda lösningen och filtrera ut de fasta föroreningarna vid rumstemperatur (se steg 4 för filtreringsförfarande) och indunstar sedan lösningsmedlet. Före uppvärmning, placera en träapplikatorn i röret för att undvika superuppvärmning (uppvärmning av lösningen ovanför lösningsmedelskokpunkten utan att faktiskt kokas). Den luft som fångas i träet kommer att komma ut för att bilda kärnor för att tillåta jämn kokning. Alternativt kan porösa porslinskokningsflis användas. Efter fasta föroreningar har avlägsnats och lösningsmedlet indunstades, tillsätt lösningsmedelsfallet, under omröring av kristallerna med en glasstång och värmning av röret på ett ångbad eller sandbad, tills föreningen är fullständigt upplöst med minimal mängd lösningsmedel.

Om du arbetar med en sammansättning med en smältpunkt lägre än kokpunkten för ditt lösningsmedel, se till att den inte har smält utan upplösning. Om du ser två flytande lager, lägg till lite mer lösningsmedel.

Bild med titeln Kristallisera organiska föreningar Steg 3

5. Decolorize lösningen. Hoppa över det här steget om lösningen är färglös eller har bara en ljus nyans av gul. Om lösningen är färgad (vilket härrör från produktion av biprodukter med hög molekylvikt av kemiska reaktioner), tillsätt överflödigt lösningsmedel och aktivt kol (kol) och koka lösningen i några minuter. De färgade föroreningarna adsorberar på ytan av aktivt kol, på grund av sin höga grad av mikroporositet. Ta bort kolet med adsorberade föroreningar genom filtrering, såsom beskrivs i nästa steg.

Bild med titeln Kristallisera organiska föreningar Steg 4

6. Ta bort fasta ämnen genom filtrering. Filtrering kan göras genom gravitation filtrering, dekantering eller avlägsnande av lösningsmedel med användning av en pipett. Använd i allmänhet inte vakuumfiltrering, eftersom det heta lösningsmedlet kommer att svalna under processen, så att produkten kan kristallisera i filtret. Om det inte finns någon olöslig förorening, hoppa över det här steget.

Gravity Filtrering: Det här är den metod som valts för att ta bort fint kol, damm, ludd, etc. Få tre Erlenmeyer-kolvar uppvärmda på ett ångbad eller varmplatta: en som innehåller lösningen som skall filtreras, en annan som innehåller några milliliter lösningsmedel och en staglös tratt och den tredje som innehåller flera milliliter av det kristalliserande lösningsmedlet som ska användas för sköljning. Placera ett räfflat filterpapper (användbart eftersom du inte använder vakuum) i en stamfri tratt (stelt, för att förhindra att den mättade lösningen kyls och täpper stammen med kristaller) över den andra Erlenmeyer-kolven. Ta med lösningen att filtreras på koka, ta tag i den i en handduk och häll lösningen i filterpapperet. Tillsätt kokande lösningsmedel från den tredje Erlenmeyer-kolven till vilka kristaller som bildas på filterpapperet och att skölja den första Erlenmeyer-kolven som innehöll lösningen filtrerades och tillsatte sköljningen till filterpapperet. Ta bort överskott av lösningsmedel genom att koka den filtrerade lösningen.

DECANTATION: Detta används för stora fasta föroreningar (I.e. krossat glas). Häll helt enkelt (dekantera) det heta lösningsmedlet, vilket ger de olösliga fasta ämnena bakom.

Avlägsnande av lösningsmedel med användning av en pipett: Detta används för en liten mängd lösning och om de fasta föroreningarna är tillräckligt stora. Sätt in en pipett med kvadratstopp i botten av provröret (rundad botten) och ta bort vätskan med sugning, vilket lämnar fasta föroreningar bakom.

Bild med titeln Kristallisera organiska föreningar Steg 5

7. Kristallisera föreningen av intresse. Detta steg förutsätter att eventuella färgade föroreningar och olösliga föroreningar har tagits bort med lämpliga steg ovan. Ta bort eventuellt överskott av lösningsmedel genom att koka av eller blåsa av det med en mild ström av luft eller genom rotationsindunstning. Börja från en lösning mättad med lösningen vid kokpunkten. Låt det svalna långsamt till rumstemperatur. Kristallisation bör börja. Om inte, initiera processen genom att lägga till en frökristall eller skrapa insidan av röret med en glasstång vid flytande luftgränssnitt. När kristallisation har börjat, var försiktig så att du inte stör behållaren för att möjliggöra bildning av stora kristaller. För att främja långsam kylning (som tillåter större kristaller att bilda) kan du isolera behållaren med bomulls- eller pappershanddukar. Större kristaller är lättare att skilja sig från föroreningar. När behållaren har helt kylts till rumstemperatur, kyl den i is eller annat kylbad i ca fem minuter för att maximera mängden kristaller.

Om du, efter kylning, ser två flytande lager, har din förening oljig- Med andra ord föll den ut ur lösningen vid en temperatur över sin smältpunkt. Detta är särskilt troligt att det kommer att uppstå om du arbetar med en låg smältande fast. I det här fallet, lägg till lite mer lösningsmedel, uppvärma och försök igen. Prova att lägga till en frökristall (om tillgänglig) eller repor insidan av behållaren före kylning för att uppmuntra kristallisation att starta.

Bild med titeln Kristallisera organiska föreningar Steg 6

8. Samla och tvätta kristallerna: För att göra detta separera kristallerna från iskallt lösningsmedlet genom filtrering. Detta kan göras med hjälp av Hirsch-tratten, Buchner-tratten eller genom att avlägsna lösningsmedlet med hjälp av en pipett.

Filtrering med hjälp av Hirsch-tratten: Placera Hirsch-tratten med icke-flätad Filterpapper i en vakuumtät monterad kolv. Placera filterkolven i is för att hålla lösningsmedelskylningen. Våt filterpapperet med kristalliseringslösningsmedlet. Haka på kolven till en aspirator, slå på aspiratorn och kontrollera att filterpapperet dras ner på tratten med vakuumet. Häll och skrapa kristallerna på tratten och bryta vakuumet så snart all vätska avlägsnas från kristallerna. Använd några droppar iskallt lösningsmedel för att skölja kristalliseringskolven och häll det på tratten under applicering av vakuum och bryta vakuumet så snart all vätska avlägsnas från kristallerna. Tvätta kristallerna några gånger med iskallt lösningsmedel för att avlägsna eventuella resterande föroreningar. I slutet av tvätten, lämna vakuumet för att torka kristallerna.

Filtrering med hjälp av Buchner-tratten: Placera en bit av icke-flätad Filterpapper i botten av Buchner-tratten och blöt det med lösningsmedel. Montera tratten tätt mot en filterkolv via en gummi- eller syntetisk gummitadapter för att tillåta vakuumsugning. Häll och skrapa kristallerna på tratten och bryta vakuum så snart vätskan avlägsnas i kolven, eftersom kristallerna är kvar på papperet. Skölj kristalliseringskolven med iskallt lösningsmedel, tillsätt detta till de tvättade kristallerna, återanvända vakuum och bryta vakuum när vätskan avlägsnas från kristallerna. Upprepa och tvätta kristallerna så många gånger som behövs. Lämna vakuumet för att torka kristallerna i slutet.

Tvätta med hjälp av en pipett: Används för liten mängd kristaller som ska tvättas. Sätt in en pipett med fyrkantigt spets i botten av provröret (rundad botten) och ta bort vätskan, vilket lämnar de tvättade fastämnena bakom.

Bild med titeln Kristallisera organiska föreningar Steg 7

9. Torka den tvättade produkten: Slutlig torkning för en liten mängd kristalliserad produkt kan göras genom att klämma på kristallerna mellan filterpapper och låta dem torka på ett klockglas - alternativt kan du placera dem i en rundbottnad kolv och lämna dem på ett vakuum linje i ungefär en timme.

Tips

Om för lite lösningsmedel används kan kristallisation uppstå för snabbt när lösningen kyls. När kristallisering sker för snabbt kan orenheter fångas i kristallerna, besegra syftet med rening genom kristallisering. Å andra sidan, om för mycket lösningsmedel används, kan kristallisering inte alls uppträda. Det är bäst att lägga till bara lite mer lösningsmedel bortom mättnad vid kokpunkten. Att hitta rätt balans kommer att kräva praxis.

När du försöker hitta det ideala lösningsmedlet genom försök och fel, börja med de lågkokande, mer flyktiga lösningsmedlen först, eftersom de kan avlägsnas lättare.

Kanske väntar det viktigaste steget på den heta lösningen att svalna långsamt och tillåta kristaller att bilda. Det är oerhört viktigt att ha tålamod och låt lösningen svalna ostörd.

Om för mycket lösningsmedel tillsätts så att små kristaller bildas vid kylning, avdunstar något av lösningsmedlet genom upphettning och upprepning av kylning.