Hur man upptäcker dubbelbindningar i organiska föreningar

Kol-kol-dubbelbindning är den funktionella gruppen av alkenesklass. Följande test gör att du kan verifiera närvaro av omättade dubbelbindningar i en organisk förening.

Steg

Metod 1 av 3:
Reagerar med brom
  1. Bild med titeln detektera dubbelbindningar i organiska föreningar steg 1
1. Förstå vetenskapen du använder. Under normala förhållanden är brom en giftig gul-orange vätska. Alkener reagerar lätt summering brom till C-C-dubbelbindningarna med ursprungsbromerade kolväten som är färglösa. På det andra sidan mättat kolväte reagerar inte lätt med halogener, så det är möjligt att detektera alkener eller förening innehållande omättade C-C-bindningar genom att observera en färgförändring i brom när en organisk förening blandas med den. Om lösningen går färglös, detekteras närvaro av dubbelbindningar.
  • Observera att mycket aktiverade aromater (I.e. Fenoler, anisole) kommer också att reagera med brom. I stället för att genomgå en additionsreaktion genomgår emellertid en substitutionsreaktion som bildar HBr som en biprodukt.
  • Bild med titeln detektera dubbelbindningar i organiska föreningar Steg 2
    2. Ta en bägare och häll försiktigt i den en liten mängd brom. Kom ihåg att bära skyddsglasögon och handskar och för att skydda din hudform av oavsiktliga kontakter med brom som är ett starkt frätande medel. Drick inte eller äta medan du utför experimentet.
  • Bild med titeln detektera dubbelbindningar i organiska föreningar steg 3
    3. Ta en alkenförening och häll den i brom. Vänta medan reaktionen äger rum.
  • Bild med titeln Detect Double Bonds i organiska föreningar Steg 4
    4. Observera färgen på brom. Om färgen fortfarande är orange har den organiska föreningen ingen C-C dubbelbindning i sin struktur. Om bromet gick färglös, har den involverade organiska föreningen en eller flera dubbelbindningar i sin molekyl.
  • Detta test bevisar inte närvaron av en aromatisk ring (förutom i fallet med fenoler och anisol), eftersom dessa grupper vanligtvis är stabila för att reagera med brom.
  • Om du misstänker att du har en fenol eller anisol, lägg till lite vatten till lösningen. Om pH är lågt (på grund av bildandet av HBr) har du ersatt en aromatisk ring, i motsats till lägga till över en dubbelbindning. Om inte, har du en alken.
    • Metod 2 av 3:
    Reagerar med kaliumpermanganat
    1. Bild med titeln Detect Double Bonds i organiska föreningar Steg 5
    1. Förstå vetenskapen. Alkenor reagerar lätt med starka oxidationsmedel eftersom elektronerna av PI-orbital är svagt kopplade till kolatomen som är involverad i C-C-bindningen. Kaliumpermanganat kan oxidera alkener till dialcoholer
    2
    Ta en bägare och häll försiktigt i den en liten mängd kaliumpermanganatlösning.
  • Bild med titeln Detect Double Bonds i organiska föreningar Steg 7
    3
    Ta en alkenförening (eller ett ämne som misstänks omättat) och häll det i kaliumpermanganatet. Låt reaktionen äga rum. Vänta.
  • Bild med titeln detektera dubbelbindningar i organiska föreningar steg 8
    4
    Observera färgen på resultatet. Om färgen fortfarande är violett har den organiska föreningen ingen C-C dubbelbindning i sin struktur. Om kaliumpermanganatet gick färglöst, har den involverade organiska föreningen en eller flera dubbelbindningar i sin molekyl.
    • Metod 3 av 3:
    Med hjälp av spektroskopi
    1. Bild med titeln växer bakterier i en petriskål Steg 2
    1
    Börja med ett IR-spektrum. Om du har en vätska, lägg en droppe mellan två NaCl-plattor snyggt. Om du har en fast, slipa det bra och tryck den i en pellets med KBr, eller sprida den i Nujol och smet på en NaCl-tallrik.
  • Bild med titeln Aktivera ett presentkort Steg 8
    2
    Observera spektret. Om du har en enkel alken, bör du se en eller flera måttligt starka toppar någonstans mellan 1675 och 1600 cm. cis Alkener uppträder på något lägre wavenumbers än trans alkener. Konjugation kommer också att sänka wavenumbers. Om du ser tre toppar runt 1450, 1500 och 1600 cm, har du en aromatisk ring.
  • Bild med titeln Kör ett kärnmagnetisk resonansspektrum Steg 4
    3
    Följ IR UP med ett NMR-spektrum. Lös upp ca 10-20 mg av ditt prov i en halv ml av ett lämpligt deuterat lösningsmedel och placera i ett NMR-rör. Kör NMR. Du bör vanligtvis kunna detektera dubbelbindningar med hjälp av en H NMR ensam, men om föreningen inte är känd för litteraturen, kör en C NMR också.
  • Bild med titeln Ansök om funktionshinder med depression Steg 3
    4
    Observera resultaten. Använd både kemiska skift och kopplingskonstanter för att hjälpa dig att bestämma närvaron eller frånvaron av dubbelbindningar.
  • I H NMR visas alken protoner vanligtvis någonstans runt 5.0 till 6.5 ppm och har mycket stora kopplingskonstanter om de är kopplade till varandra - ofta i storleksordningen 15 Hz eller så. Om du ser toppar runt 6.5 till 8.5 ppm med smalare kopplingskonstanter (4-8 Hz), de är mest sannolika aromatiska protoner. Området under varje topp kommer att berätta hur många protoner som gav den signalen.
  • Om du har kört en C NMR, kommer koltopparna att dyka upp någonstans runt 100-150 ppm om du har en alken. Aromatiska toppar kommer att dyka upp omkring 110-170 ppm, vilket gör den här metoden ganska opålitlig för att skilja mellan alkener och aromater.

    • Tips

    Skicka in ett tips
    Alla TIPS-inlägg är noggrant granskade innan de publiceras
    Skicka in
    Tack för att du skickat in ett tips för granskning!

    Varningar

    Brom är frätande och giftig: hantera det försiktigt och kassera avfall ordentligt.
  • Alkener och många andra organiska föreningar är brandfarliga. Rök inte!
  • Utför experimentet i ett välventilerat område. Inandas inte någon ånga.

    • Saker du behöver

    • Kaliumpermanganat i vattenhaltig lösning
    • Brom
    • Alkenes klassföreningar eller andra organiska föreningar innehållande (eller misstänks) en eller flera C-C omättade bindningar
    • Bägare
    • Skyddsglasögon
    • Handskar
    • Bekväma kläder.
    • Ett välventilerat område
    Dela på det sociala nätverket:
    Liknande